Sau khi rời trường đại học, Arthur làm việc trong Phong trào Cộng hòa Ailen, sống ở New York, Pháp và Ireland.[2] Ông đã từng bị bỏ tù ở Boston liên quan đến phong trào.[4] Khi còn ở Châu Âu, Arthur và Charlotte đã có những vai diễn trong bộ phim tiên phong năm 1930, Borderline, cũng có sự tham gia của Paul Robeson và HD [5] Vào đầu những năm 1930, anh chuyển đến Pismo Beach, California và lấy tên là "Gavin" mà sẽ được biết đến trong suốt quãng đời còn lại.[2] Trong khi đó, Arthur thành lập một công xã nghệ thuật và văn học và xuất bản một tạp chí ngắn, Diễn đàn Dune.[2][6] Năm 1934, ông gia nhập Hiệp hội không tưởng của Mỹ.[2] Năm sau, anh kết hôn với Esther Murphy Strachey.[2]

Thoát khỏi Đảng Cộng hòa của ông nội, Arthur làm thư ký của Đảng Dân chủ California vào năm 1940 trước khi từ chức năm sau, tin rằng đảng đã phản bội các nguyên tắc của ông.[2][3] Khi Thế chiến II bùng nổ, Arthur nhập ngũ vào Hải quân Hoa Kỳ.[7]

Sau chiến tranh, Arthur chuyển đến New York và đảm nhận viết một lịch sử gia đình, điều này chưa bao giờ được hoàn thành.[7] Trở về California vào năm 1949, Arthur dạy các lớp học tại Nhà tù bang San Quentin trong vài năm và cố gắng kiếm sống như một người tìm vàng.[4] Năm 1952, ông đã hoàn thành bằng cử nhân tại San Francisco State College.[2] Thường xuyên thiếu tiền, Arthur bán báo trên đường phố San Francisco vào những năm 1950 và 60.[3] Đồng thời, anh bắt đầu nổi tiếng với tư cách là một nhà chiêm tinh.[4] Arthur và người vợ thứ hai, Esther, đã ly dị vào năm 1961.[2]